尽管华盛顿奇才在过去几个赛季一直徘徊在联盟底部，可是球队管理层对于未来的规划方向并没有改变，他们仍然在寻找完成重建的方式。在做出交易调整之后，奇才管理层也在全力向着重返季后赛的目标前进。为了让球队在新赛季能够有更全面的实力，他们又以先签后换的方式，重新将米德尔顿召回阵中，这也是奇才准备完成重建的重要一步。
作为曾经雄鹿的进攻核心之一，米德尔顿才是这支球队在2021年夺冠的关键。进入小球时代之后，联盟对于“会投篮的大个子”的追求和依赖性已经到达了顶点，约基奇和浓眉这种顶配自不用说，拥有绝对视野和4、5号位身高能力的射手更是夺冠的绝对拼图。米德尔顿的身高让他有了比利拉德这种身高更多的稳定性和优势，雄鹿也正是依靠着米德尔顿的中投，为2021年的夺冠增添了重要砝码。
只可惜随着利拉德的到来，以及伤病的侵袭，雄鹿的战术体系发生了改变，米德尔顿的战术地位也逐渐下滑。在经过了一番考量之后，雄鹿将米德尔顿送到了奇才。看看如今雄鹿的战术轮转，即便字母哥依旧打出了抢眼的表现，可是雄鹿的进攻流畅性却一塌糊涂，如果能够有米德尔顿在其中助力，恐怕不会是现在这个样子。
来到了奇才的米德尔顿，虽然在战术地位上大不如前，可是他仍然为奇才做出了重要的贡献。在其为奇才出战的比赛中，米德尔顿依然能够贡献场均10.7分3.7篮板3.4助攻的数据，依然能够体现一定的战术价值。只不过奇才为了能够得到戴维斯，只能将米德尔顿作为交易筹码送到达拉斯。如今有机会重新迎回米德尔顿，奇才管理层自然不会放过这个机会。
奇才用手中的状元签选中了迪班萨，球队在未来有了更好的规划方向。在新赛季，特雷-杨、戴维斯，将会作为奇才的战术核心来引领球队，而迪班萨则有机会展现自己的天赋，像萨尔同样也能够继续为球队提供帮助。只要奇才能够保证健康，他们在东部很有可能成为一支黑马球队，而米德尔顿的回归，则让奇才对于新赛季有了更多的期待。
米德尔顿虽然已经年满34岁，但是其在关键时刻的执行力，也是奇才所需要的。米德尔顿既可以持球突破至篮下制造杀伤，也可以在外线投射三分球，当对手进行错位防守时，米德尔顿这一点正好可以占据优势。当初雄鹿便是依靠米德尔顿这一点赢得总冠军，如今的奇才虽然无力争冠，但是需要确定战术的稳定性，为米德尔顿提供更多的球权是非常必要的。
相比特雷-杨、戴维斯，赛场经验更加丰富的米德尔顿，依然会成为奇才进攻端的重要一环，甚至在某种角度来讲，米德尔顿更像是奇才进攻端的定海神针，为球队提供最基础的保障。如果奇才在新赛季打出好成绩，米德尔顿势必会是那个最关键的得分手，为奇才重返巅峰做出重要的贡献。